Краеугольный камень постройки нового здания средней школы был заложен 4 ноября 1976 года на улице Ноорусе. Официально основали Кингиссеппскую 2 среднюю школу 21 июня 1978 года. С 1980 года школа носила название Кингиссеппская 2 средняя школа имени А. Муй и начиная с 14 июня 1990 года Курессаареская 2 средняя школа. Постановлением управления города от 7 марта 1994 года названием школы стало Курессаареская гимназия.

Курессаареская гимназия это управленческое учреждение города Курессааре, где основная школа и гимназия действуют одним учреждением.

Наши стремления в Курессаареской гимназии, наше видение, наш идеал подведены в трех словах: СВОБОДА, КРАСОТА, ПРАВДА – мы стараемся работать так, чтобы наши воспитанники в своей дальнейшей жизни стремились к выраженной в этих словах идеалу.

Нашей миссией является работать так, чтобы люди, связанные со школой могли сказать: «Курессаареская гимназия – так и хочешь ходить в школу» таким образом выражая своё удовольствие и желание работать здесь или учиться.

Нашей целью является формировать нравственного, справляющегося в жизни человека, продолжающего учиться в течение всей жизни; дать возможность как можно наибольшему числу учителей и учащихся передвигаться в своих убеждениях и стремлениях на самый высокий уровень самореализации.

Основные ценности школы

• Открытость, новаторство, гибкость
• Консерватизм в основных ценностях
• Толерантность, сотрудничество, участие

Флаг школы

благославили на 20-летнем юбилейном собрании школы в августе 1998 года

Лого (символ) школы

В 1994 году был принят лого (символ) школы. Автор Лийна Ыун.

Форменная фуражка (форменный головной убор) школы

Форменная фуражка Курессареской гимназии (голубо-чёрно-золотистое) является символом, который указывает на связь её владельца с Курессаареской гимназией. Форменная фуражка в первый раз передаётся в первый школьный день или на торжественном собрании форменной фуражки, в остальных случаях в день годовщины и на юбилейных мероприятиях гимназии под руководством управления школы.

Директора школы

1978-1987 Кусти Кокк. С 1987 года Тоомас Таккис.